916-有机化学

 

一、考试目的

《有机化学》是从事药学及相关专业研究人员的必备知识。《有机化学》考试力求科学、公平、准确、规范地测评考生的有机基础和综合能力，以利于选拔具有发展潜力的优秀人才入学。

 

二、考试要求

测试考生对于有机化学的基本概念、基本理论、基础知识的掌握情况以及综合运用分析和解决有机化学问题的能力。

 

三、考试内容

1. 有机化学概述

1）有机化合物的特点

2）结构理论、共价键的参数及断裂方式、酸碱理论

3）光谱法测定有机化合物的结构

4）各类化合物的命名

 

2. 烷烃

1）同系列、同分异构现象、结构和构象

2）化学性质（卤代反应和卤代反应机理）

 

3. 环烷烃

1）同分异构、稳定性、结构和构象（环己烷的构象）

2）化学性质（卤代反应、加成反应）

 

4. 立体化学基础

1）对映异构

分子的对称性和手性，对映异构体和构型的表示方法，外消旋体、内消旋体和非对映异构体的概念，构象异构和构型异构。

2）对映异构的合成及化学

手性中心的产生，外消旋体的拆分及烷烃卤代反应的立体化学。

 

5. 烯烃

1）同分异构及构型的表示

2）化学性质

催化加氢、亲电加成（加X₂ 、HX、H₂SO₄、HOX，机理、马氏规则及过氧化物效应）、硼氢化反应、氧化反应。

3）制备

 

6. 炔烃和二烯烃

1）炔烃 结构和性质（炔氢的反应、碳碳三键的反应）

2）共轭二烯烃 结构和性质（亲电加成）

3）共轭效应

 

7. 芳香烃

1）结构与化学性质

取代反应（卤代、硝化、磺化、傅-克反应）及亲电反应机理，烷基苯侧链的反应（取代、氧化反应），加成反应。

2）取代苯的亲电取代反应定位规律

3）多环芳烃和非苯芳烃

萘的结构和化学性质，休克尔规则。

 

8. 卤代烃

1）分类和结构

2）化学性质

亲核取代、消除反应；还原反应；有机金属化合物的形成。

3）亲核取代、消除反应的机理及影响因素

4）乙烯型和烯丙型卤代烃

 

9. 醇、酚和醚

1）醇 结构、制备与化学性质

与金属反应（Na、K、Mg），卤代烃的生成，无机含氧酸酯的生成，脱水反应，氧化与脱氢，二元醇的性质。

2）酚 结构、制备与化学性质

① 酚羟基的反应  酸性、酚酯的生成及傅瑞斯重排、酚醚的生成及克莱森重排。

② 苯环上的取代反应  卤代、硝化、磺化、傅-克反应、柯尔柏-施密特反应、瑞穆-悌曼反应。

③ 氧化反应

3）醚

① 醚的结构、制备与化学性质

② 环氧化物的性质及开环机理

4）硫醇和硫醚

 

10. 醛和酮

1）醛和酮的结构、制备与化学性质

① 亲核加成反应（与含碳、含硫、含氧、含氮亲核试剂的加成）

② α-活泼氢的反应（羟醛缩合反应、卤代与卤仿反应）

③ 氧化与还原反应

④ 其它反应（魏悌希反应、安息香缩合、达参反应、醛的聚合）

2）α,β-不饱和醛、酮的结构与性质

3）醌

 

11. 羧酸和取代羧酸

1）羧酸

① 结构和酸性

② 化学性质（成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、α-氢的反应、脱羧与二元酸的热解反应）与酯化反应的机理

③ 制备（氧化法、腈水解法、格氏试剂法）

2）取代羧酸

卤代酸、羟基酸

 

12. 羧酸衍生物

1）结构及化学性质（水解、醇解和氨解，与有机金属化合物的反应，还原反应，酰胺的特性）

2）羧酸衍生物的制备

3）碳酸衍生物和原酸衍生物

 

13. 碳负离子的反应

1）缩合反应（羟醛缩合型反应、酯缩合反应）

2）β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用（乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯、迈克尔加成）

 

14. 有机含氮化合物

1）硝基化合物的结构与性质

2）胺类化合物

结构、制备与化学性质（碱性和铵盐的生成、烃基化、酰化和磺酰化、与亚硝酸反应、芳环上的取代反应）

3）季铵盐和季铵碱（霍夫曼彻底甲基化反应、霍夫曼消除规则）

4）重氮化合物和偶氮化合物

① 芳香重氮盐的反应

② 重氮甲烷

5）卡宾

 

15. 杂环化合物

1）六元杂环化合物

① 吡啶的结构与性质

② 喹啉的性质与制备

③ 含两个氮原子的六元杂环

④ 含氧原子六元杂环

2）五元杂环化合物

① 吡咯、呋喃、噻吩的结构与性质

② 含两个杂原子的五元杂环

 

16. 糖类

1）单糖的结构及化学性质

2）双糖、多糖的结构及性质

 

17. 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

α-氨基酸的结构、性质及多肽的结构

 

18. 萜类和甾族化合物

1）萜类的结构与分类

2）甾族化合物的骨架、构型和构象

 

19. 周环反应

电环化反应、环加成反应